§ 55. Спирти: метанол, етанол, гліцерол

Склад метанолу, етанолу, гліцеролу. Це органічні сполуки, до складу яких, крім атомів Карбону та Гідрогену, входять атоми Оксигену. Серед цих сполук найпростішою будовою вирізняються спирти. Їхній склад подано в таблиці 11.

Молекулярні, електронні та структурні формули спиртів

Спирти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупу.

Гідроксигрупа —OH є функціональною групою спиртів, яка визначає їхні властивості.

Загальна формула спиртів — R(OH)_n. Якщо у формулі n = 1, то такі спирти називають одноатомними, наприклад C₂H₅OH — етанол. Значенню n = 2 відповідають двоатомні спирти, наприклад CH₂OH—CH₂OH — етиленгліколь, або етандіол-1,2, а значенню n = 3 — триатомні спирти, наприклад гліцерол, або пропантріол-1,3 CH₂OH—CH(OH)—CH₂OH (рис. 48).

Рис. 48. Кулестрижневі моделі молекул: а — метанолу; б — етанолу; в — гліцеролу

Фізичні властивості. Метанол CH₃OH — безбарвна рідина з температурою плавлення -97,9 °С та температурою кипіння 64,5 °С, густиною 0,7917 г/мл, легко змішується з водою в будь-якому співвідношенні.

Етанол CH₃—CH₂OH — безбарвна рідина з t_пл = -114,15 °С та t_кип = 78,4 °С, густиною 0,7935 г/мл, розчиняється у воді й органічних розчинниках.

Гліцерол HOCH₂CH(OH)CH₂OH — безбарвна масляниста рідина без запаху, має солодкий смак, t_пл = -17,9 °С, t_кип = 290 °С, густина 1,2604 г/мл, гігроскопічна речовина.

Отже, спирти можуть виявляти кислотні властивості. Підтвердженням цього є здатність спиртів взаємодіяти з металами, причому найактивніше з лужними:

Демонстраційний дослід

• Взаємодія етанолу з натрієм

У суху пробірку наливають абсолютний, тобто безводний, етанол об’ємом 1-2 мл. За допомогою лакмусового папірця переконуються, що розчин має нейтральну реакцію.

Очищають від оксиду шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, просушують фільтрувальним папером та обережно занурюють у пробірку з етанолом. Спостерігають повільне виділення бульбашок газу, отже, спирт взаємодіє з натрієм. До отвору пробірки підносять запалений сірник: газ згорає з тихим звуком, що нагадує легкий хлопок, — у результаті реакції виділяється водень:

По закінченні реакції в пробірку додають 1-2 краплини розчину фенолфталеїну. В абсолютному спирті змін не спостерігається. Таким чином, середовище залишається нейтральним.

• Взаємодія гліцеролу з натрієм

У пробірку наливають гліцерол об’ємом 2-3 мл і вертикально закріплюють її в лапці штатива. Очищають від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушують фільтрувальним папером та обережно занурюють у пробірку з гліцеролом. Спостерігають дуже повільну взаємодію. Пробірку злегка нагрівають до появи незначної іскорки між гліцеролом і натрієм. Потім реакція відбувається енергійніше з обвуглюванням гліцеролу:

Зі збільшенням кількості гідроксигруп у молекулах спиртів рухливість їхніх атомів Гідрогену зростає. Тому, на відміну від одноатомних спиртів, багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, виявляють сильніші кислотні властивості: вони здатні взаємодіяти навіть з досить слабкою основою купрум(ІІ) гідроксидом:

Метанол, етанол та гліцерол вступають у реакції повного окиснення, унаслідок яких утворюються карбон(IV) оксид і вода:

Лабораторний дослід 16

Досліди з гліцеролом

• Розчинність гліцеролу у воді

Налийте в пробірку гліцерол об’ємом 1-2 мл і додайте до нього воду об’ємом 2-3 мл, підфарбовану чорнилом. Утворену суміш збовтайте. Що спостерігаєте? Якщо утворюється однорідне забарвлення, це свідчить про здатність гліцеролу розчинятися у воді.

• Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Налийте в пробірку розчин купрум(ІІ) сульфату об’ємом 0,5 мл та долийте натрій гідроксид об’ємом 2 мл. Що спостерігаєте? Утворюється осад купрум(ІІ) гідроксиду блакитного кольору. Додайте до осаду гліцерол об’ємом 2 мл, енергійно збовтайте утворену суміш до повного розчинення осаду. Зверніть увагу на колір і характер забарвлення розчину (блідий, яскравий). Запишіть рівняння реакції. Ця реакція характерна для одно- та двоатомних спиртів чи тільки для триатомного спирту?

Застосування метанолу, етанолу, гліцеролу. Метанол застосовують у виробництві формальдегіду, використовують як добавку до моторного палива для підвищення його октанового числа.

Етанол використовують для одержання синтетичного каучуку, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху, у виробництві пластмас, як розчинник під час виготовляння одеколонів, ліків, як паливо у двигунах внутрішнього згорання; у медичній практиці — як зовнішній антисептичний засіб для дезінфекції рук та хірургічних інструментів.

Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, як пом’якшувач тканин, шкіри, паперу, компонент мастил, кремів для взуття, мила, клеїв, у косметиці, кондитерських виробах.

Отруйність спиртів, їх згубна дія на організм людини. Метанол — дуже отруйна речовина, через те що в організмі людини він окиснюється до мурашиної кислоти. Уживання навіть невеликої кількості метанолу призводить до втрати зору, а потім до смерті.

Етанол швидко всмоктується в кров і збуджувально діє на організм людини, а також сильно уражає центральну нервову систему. Тому вживання етанолу у великих дозах може призвести до смерті.

Гліцерол — гігроскопічна, солодка на смак рідина, неотруйна, легко засвоюється організмом.

Основні поняття. Функціональна група. Одноатомні, двоатомні, триатомні спирти.

Запитання та завдання

• °1. Які органічні сполуки називають спиртами? Наведіть приклади.
• °2. Яка загальна формула спиртів? Що таке одноатомні, двоатомні та триатомні спирти?
• °3. Якими структурними, електронними та молекулярними формулами можна виразити склад метанолу, етанолу та гліцеролу?
• 4. Як відрізняються за складом метанол, етанол і гліцерол від метану, етану і пропану? Атомом якого елемента у своєму складі вони відрізняються?
• °5. Які фізичні властивості: а) метанолу; б) етанолу; в) гліцеролу?
• 6. Який об’єм карбон(IV) оксиду (н. у.) утвориться в результаті згоряння 46 г етанолу?
• 7. Яка маса гліцеролу вступить у реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом масою 19,6 г?
• 8. Де застосовуються: а) метанол; б) етанол; в) гліцерол?
• 9. Чому метанол належить до дуже отруйних речовин?
• 10. Який з одноатомних спиртів викликає сильне ураження центральної нервової системи людини?
• 11. Чому спирти здатні виявляти кислотні властивості?
• 12. Як збільшення кількості функціональних груп —OH впливає на кислотні властивості спиртів?
• *13. З якими із наведених речовин — киснем, водою, воднем, металічним натрієм — взаємодіятиме етанол? Складіть рівняння можливих реакцій.
• *14. У двох пробірках без етикеток містяться дві рідини — етанол і гліцерол. Як їх визначити?

§ 28. Поняття про спирти. Метанол, етанол і гліцерол

До оксигеновмісних органічних речовин належать спирти. Це речовини, молекули яких, окрім Карбону й Гідрогену, містять ще й атоми Оксигену. Найпростіший склад і будову мають спирти, що містять гідроксильні групи —ОН. Спирти поділяють на одно- й багатоатомні. Розглянемо їх склад і будову на прикладі метанолу, етанолу та гліцеролу.

Склад і будова молекул метанолу. Метанол — найпростіший представник класу спиртів. Ного молекулярна формула СН₃—ОН. Молекула метанолу містить групу атомів —СН₃ і функціональну гідроксильну групу —ОН, характерну для спиртів. Метанол належить до одноатомних спиртів. Його структурна формула:

З молекулярної та структурної формул і кулестержневої моделі бачимо, що метанол можна розглядати як похідну метану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу (рис. 90).

Рис. 90. Кулестержнева модель молекули метанолу

Фізичні властивості метанолу. Наявність у молекулі гідроксильної групи впливає на фізичні властивості метанолу. За її участю відбувається поляризація хімічного зв’язку, що зумовлює утворення водневих зв’язків. (Полярність зв’язку в гідроксильній групі пояснено на прикладі молекули етанолу). Унаслідок полярності окремих молекул спиртів не існує, вони утворюють цілі агрегати. Утворення водневих зв’язків також пояснює відсутність серед спиртів газів.

• Пригадайте, який зв’язок називають водневим.

Порівняно з відповідними їм вуглеводнями, спирти мають високі температури кипіння. Метанол за звичайних умов є безбарвною, прозорою рідиною з характерним запахом. Завдяки утворенню водневих зв’язків метанол добре розчинний у воді в будь-яких відношеннях.

Ознайомимося ще з одним представником спиртів — етанолом.

Склад і будова молекул етанолу. До спиртів, що містять у своєму складі одну функціональну групу атомів —ОН, належить етанол. Як і метанол, це одноатомний спирт, а гліцерол — представник багатоатомних спиртів.

Етанол — органічна сполука, яку можна розглядати як похідну етану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу —ОН (рис. 91).

Рис. 91. Кулестержнева модель молекули етанолу

Складемо структурні формули етану й етанолу та порівняємо їхній склад.

На рисунку 92 зображено масштабну модель молекули етанолу. Обидві моделі демонструють, що в молекулі етанолу є тільки одна гідроксильна група, що підтверджує належність його до одноатомних спиртів.

Рис. 92. Масштабна модель молекули етанолу

Окрім того, зі структурних формул метанолу й етанолу бачимо, що у їхніх молекулах атоми Карбону — чотиривалентні.

Органічні речовини, у молекулах яких є одна або кілька гідроксильних груп, називають спиртами.

Скорочена структурна формула етанолу СН₃—СН₂—ОН.

Проаналізуємо утворення ковалентного полярного зв’язку між Оксигеном і Гідрогеном у гідроксильній групі.

Атом Оксигену, як атом більш електронегативного елемента, зміщує до себе спільну пару електронів зв’язку О—Н. Тому атом Оксигену набуває частковий негативний заряд, а атом Гідрогену — частковий позитивний. Їх позначають відповідно δ – (читають «дельта мінус») і δ + (читають «дельта плюс»). Зміщення пари електронів позначають стрілкою, спрямованою до більш електронегативного елемента.

Отже, молекула етанолу — полярна. Це впливає на властивості речовини та класу речовин, до якого етанол належить.

Фізичні властивості етанолу. Етанол (етиловий спирт) — це безбарвна рідина, добре розчинна у воді в будь-яких відношеннях. Прозора, має характерний запах. Температура кипіння низька й становить +78,4 °С, однак значно вища від температури кипіння етану. Густина етанолу менша за густину води й становить приблизно 0,8 г/мл.

Утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів показано на прикладі етанолу (рис. 93), а між молекулами води й етанолу — на рисунку 94.

Рис. 93. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу

Рис. 94. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу й води

Унаслідок утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів утворюються асоційовані молекули. Водневий зв’язок утворюється і між атомом Гідрогену гідроксильної групи молекули спирту, на якому концентрується частковий позитивний заряд однієї молекули, й атомом Оксигену в складі води іншої молекули, на якому зосереджений частковий негативний заряд. Такий зв’язок, як вам відомо, називають міжмолекулярним. Завдяки водневому зв’язку рідкі спирти добре розчинні у воді.

Хімічні властивості етанолу. Вам уже відомо, що властивості речовин залежать від їх будови. Тому властивості етанолу зумовлені складом молекули, яка містить групу —ОН і залишок насиченого вуглеводню етану —С₂Н₅.

Усі органічні речовини горять. Виконаємо демонстраційний дослід.

Дослід 1. Горіння етанолу. Наллємо етанол на дно чашки Петрі й обережно запалимо його. Як легкозаймиста речовина, він швидко спалахує й горить блакитним, ледь помітним полум’ям із виділенням великої кількості тепла (рис. 95). Рівняння реакції:

Рис. 95. Горіння етанолу

Склад і будова молекули гліцеролу. Гліцерол — триатомний спирт, тобто в його молекулі міститься не одна, як у метанолу й етанолу, а три функціональні групи —ОН. Гліцерол можна розглядати як похідну пропану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу (рис. 96, 97).

Рис. 96. Кулестержнева модель молекули гліцеролу

Рис. 97. Масштабна модель молекули гліцеролу

Складемо структурні формули пропану та гліцеролу й запишемо скорочену структурну формулу гліцеролу:

Фізичні властивості гліцеролу. Гліцерол — рідина без запаху та кольору, солодка на смак, в’язка, необмежено змішується з водою, має гігроскопічні властивості (здатна вбирати воду з повітря). В’язкість гліцеролу, порівняно з етанолом, зумовлена наявністю трьох гідроксильних груп, які утворюють більше водневих зв’язків.

Виконаємо демонстраційний дослід 2.

Дослід 2. Розчинність гліцеролу у воді. Наллємо в пробірку воду об’ємом 0,5-1 мл. Додамо кілька крапель гліцеролу й перемішаємо суміш. Додамо ще кілька крапель гліцеролу та знову перемішаємо.

За результатами дослідження можна зробити висновок, що гліцерол добре розчинний у воді.

Хімічні властивості гліцеролу. Хімічні властивості гліцеролу, як і фізичні, зумовлені наявністю трьох гідроксильних груп. Тому властивості гліцеролу подібні до хімічних властивостей етанолу, тобто одноатомних спиртів.

Гліцерол горить майже безбарвним полум’ям, незважаючи на високий вміст Карбону. Рівняння реакції:

Гліцерол взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням купрум(ІІ) гліцерату яскраво-синього кольору (рис. 98).

Рис. 98. Купрум(ІІ) гліцерат

Виконаємо лабораторний дослід 11.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД 11

ВЗАЄМОДІЯ ГЛІЦЕРОЛУ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ

Завдання. Дослідіть взаємодію гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом.

Дослід 1. Одержіть купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну між купрум(ІІ) сульфатом і натрій гідроксидом у розчині. Що спостерігаєте? Зробіть висновки з ваших спостережень.

Дослід 2. Долийте до утвореної речовини гліцерол об’ємом 1 мл. Суміш ретельно перемішайте.

Запишіть результати досліджень у таблицю в зошиті. Сформулюйте загальний висновок.

Результати спостережень. Рівняння окисно-відновної реакції

Загальний висновок: ____ .

За допомогою цієї реакції можна визначити багатоатомні спирти та відрізнити їх від інших органічних сполук.

Отже, утворення купрум(ІІ) гліцеролу яскраво-синього кольору є якісною реакцією для виявлення багатоатомних спиртів.

Отруйність метанолу й етанолу. Згубна дія алкоголю на організм людини. Метанол (деревний спирт) є сильною отрутою. Потрапляння в організм людини викликає захворювання судинної та нервової систем. Має здатність проникати крізь неушкоджену шкіру. Незначна доза метанолу спричиняє сліпоту й навіть смерть.

Етанол — спирт, який чинить наркотичну дію на організм людини. Вивчаючи основи здоров’я та біологію, ви дізналися, що систематичне вживання спиртних напоїв призводить до хронічного отруєння організму і як наслідок до захворювання — алкоголізму. Хворобу спричиняє здатність етанолу добре розчинятися, а отже, і легко всмоктуватися в кров, яка розносить його до всіх органів. У печінці спирти окиснюються до альдегідів — токсичних речовин, які спричиняють таку важку недугу, як цироз (руйнування клітин печінки).

За тривалого вживання спиртів уражаються всі органи: погіршується робота серця та нирок, нервової та серцево-судинної систем. Знижується апетит, виникають зміни в органах травлення. У людини, яка систематично вживає алкоголь, спостерігаються послаблена увага, некоординовані рухи, гальмується робота головного мозку.

Особливу шкоду алкоголь завдає здоров’ю дітей та підлітків. Вживання його знижує гостроту зору та слуху, затримує ріст і розумовий розвиток, може викликати страшне захворювання — недокрів’я.

Щоб запобігти цій небезпеці, кожна людина має усвідомити згубну дію алкоголю та свідомо вести здоровий спосіб життя. Це допоможе вирішити дві проблеми суспільства: медичну й соціальну.

Застосування етанолу. Етанол і гліцерол — спирти, що мають важливе значення. Галузі застосування етанолу показано на рисунку 99.

Рис. 99. Схема застосування етанолу

Ознайомимося докладніше з кожною галуззю застосування етанолу.

У медицині етанол застосовують для виготовлення лікувальних препаратів, для знезараження поверхні тіла під час операцій, аналізу крові, дезінфекції хірургічних інструментів і рук лікаря. Антисептичну дію етанолу використовують для консервування біологічних препаратів.

Етанол — альтернативне джерело енергії для двигунів внутрішнього згоряння, оскільки він, порівняно з бензином, є екологічно чистим. Додавання до бензину 10 % етанолу заощаджує використання нафти.

Етанол використовують як розчинник для виготовлення екстрактів із рослин, настоянок із лікувальних трав, їхніх квітів чи насіння.

У парфумерії етанол — основний компонент ароматичних косметичних засобів (парфумів, одеколонів, парфумованої води тощо). Набули поширення дезодоранти — засоби проти поту. У побуті етанол придатний для виведення жирних плям.

У харчовій промисловості його використовують як консервант.

Досить широкий спектр застосування етанолу як сировини в органічному синтезі. Значну його кількість витрачають на синтез етанової (оцтової) кислоти, синтетичних каучуків, гуми, пластмас, естерів.

Застосування гліцеролу. Гліцерол — триатомний спирт, який використовують у фармацевтичній промисловості для виготовлення мазей, гелів і кремів. З гліцеролу одержують нітрогліцерол — судинорозширювальний засіб, що у формі таблеток чи капсул застосовують у разі захворювання серця. Цю саму речовину використовують і для виробництва вибухових речовин.

Гліцерол, як і етанол, — хороший розчинник. Тому його теж застосовують для виведення плям органічного походження.

Як пом’якшувальний засіб, гліцерол використовують для виготовлення кремів, помад, зубних паст, туалетного мила. У легкій промисловості — для вичинення шкур, для пом’якшення ниток.

У харчовій промисловості гліцерол додають до лікерів, хлібобулочних, макаронних і кондитерських виробів.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Метанол та етанол — одноатомні спирти, у молекулах яких є залишки насичених вуглеводнів метану й етану, відповідно —СН₃ і —С₂Н₅, та ода функціональна гідроксильна група —ОН.

• Гліцерол — триатомний спирт, який розглядають як похідну пропану, у молекулі якого один атом Гідрогену біля кожного атома Карбону заміщений на гідроксильну групу.

• Фізичні та хімічні властивості спиртів (одно- й багатоатомних) зумовлені наявністю гідроксильних груп. У гідроксильній групі електронна густина зв’язку —О←Н зміщена до атома Оксигену. Молекули спиртів полярні.

• Полярність молекул є причиною утворення водневого зв’язку.

• Для етанолу та гліцеролу характерні реакції повного окиснення, унаслідок яких утворюються карбон(ІV) оксид і вода. Реакції екзотермічні.

• Якісною реакцією для виявлення гліцеролу є утворення купрум(ІІ) гліцерату (розчинної у воді речовини яскраво-синього кольору).

• Етанол і гліцерол застосовують у медицині, харчовій галузі промисловості, парфумерії, органічному синтезі тощо.

• Гліцерол також використовують для вичинення шкур, у виробництві мила, зубних паст, косметики.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Позначте молекулярну формулу етанолу.

2. Позначте формулу спирту з характерним запахом.

3. Обчисліть і вкажіть масову частку Карбону в етанолі.

• А 51,97 %
• Б 52,37 %
• В 51,2 %
• Г 52,17%

4. Обчисліть і вкажіть об’єм кисню (н. у), що прореагував у процесі згоряння етанолу масою 145,83 г.

• А 213,04 л
• Б 215,07 л
• В 217,05 л
• Г 216,02 л

5. Під час повного окиснення гліцеролу прореагував кисень об’ємом 15,68 л (н. у). Обчисліть масу гліцеролу, що згорів, та об’єм карбон(IV) оксиду (н. у.), що утворився.

6. Обчисліть масу етанолу й об’єм кисню (н. у.), що прореагували, якщо утворився карбон(IV) оксид об’ємом 336 л.

7. Обчисліть об’єм карбон(ІV) оксиду (н. у.) і масу води, що утворяться за повного згоряння гліцеролу масою 64,4 г. Якій кількості речовини відповідає така маса гліцеролу?