Після закінчення свого часу в Барселоні, де він працював разом з Боббі Робсоном і Луї Ван Галом, Жозе Моурінью почав свою кар'єру тренера в 2000 у своїй країні походження.
Його виняткова тренерська кар'єра почалася в 2000 у СЛ Бенфіка. У 2002 році він підписав контракт з ФК «Порту». Між 2002 і 2004 роками Хосе виграв дві португальські ліги, Кубок Португалії, Кубок УЄФА та Лігу чемпіонів. У 2004 році Хосе підписав контракт з ФК "Челсі", де він тріумфував, вигравши дві Прем'єр-ліги та Кубок Ліги.
ФК Моурінью У січні 2002 року Порту обрав його замість Октавіо Мачадо на посаді головного тренераЧерез низькі результати невдоволення панувало в клубі, який майже вирвався з боротьби за чемпіонський титул і був на межі того, щоб не потрапити в єврокубки.
Загалом Жозе Моурінью тренував дев'ять команди у своїй великій спортивній кар’єрі, що налічує понад 20 сезонів у професійному футболі. Без сумніву, блискуча кар'єра. Список виглядає наступним чином: «Бенфіка», «Лейрія», «Порту», «Челсі», «Інтер», «Реал», «Манчестер Юнайтед», «Тоттенхем», «Рома» і «Фенербахче».
Челсі (2004/08) Успіх з «Порту» відкрив Моурінью двері Прем'єр-ліги, куди він прибув із рекордним контрактом (4 200 000 євро на рік).
Португальський тренер був три пори року у «Реал Мадрид» (2010/11, 2011/12 та 2012/13), найнятий замість чилійця Мануеля Пеллегріні та з однією головною метою: покласти край гегемонії Пепа Гвардіоли, архітектора дуже успішного періоду для ФК «Барселона».